La Val di Perle, detta anche Val del Niccone dal torrente che la attraversa, è posta ad est della Val d'Esse ed è l'area più orientale del comune di Cortona. Questa valle è anche la più ampia e la più abitata fra le vallate del cortonese. Non esistono documenti che sono in grado di precisare quando è cominciata la "vita" nella Val di Pierle, ma è stata sempre collegata alla Val d'Esse (Cortona) da una strada romana che attraversa la catena collinare che separa le due vallate e che collegava la Cassia aretina alla Flaminia in Alta Val Tiberina. Questa passa davanti alla pieve di Montanare (risalente al 1200) dedicata a San Giovanni Battista e si inerpica sulla montagna salendo in maniera piuttosto diretta verso la sella che separa il Poggio della Croce dal Monte Maestrino. I sassi che una volta costituivano l'antica pavimentazione sono stati divelti e rotti e si trovano ogni tanto ai margini dei campi circostanti. La traccia della strada è ancora visibile, ma in alcuni punti è appena percorribile essendo stata rovinata dai mezzi meccanici moderni e dall' ignoranza dell'uomo. Verso la sella della montagna ci sono ancora dei tratti di selciati più o meni visibili. Una volta era agevole seguire il percorso della strada, ma ora è molto difficile ritrovare i tratti di pavimentazione. La discesa si tiene sulla pendice meridionale del monte Maestrino fino sopra al castello di Pierle, ma non si arriva direttamente alla Rocca a causa di un profondo scoscendimento presente sulla destra della strada, la quale gira verso sinistra piegando verso l'antico cimitero. Attualmente non è possibile seguirla dal Monte Maestrino fino a Pierle perchè il terreno è impraticabile e il percorso è completamente invaso dalla vegetazione. Comunque la presenza di questa antica strada non è l'unica attestazione della presenza dei romani nella Valle dato che sono presenti anche delle iscrizioni e un' urnetta cineraria a San Donnino, una stele funeraria a Pierle, resti di abitazioni e di cisterne per la raccolta dell'acqua. Non si sa tuttavia se questi "sconosciuti" abitanti della Valle parteciparono alla memorabile battaglia fra i Romani e Annibale (la battaglia del Trasimeno) nel 217 A.C., anche se non è da escludere che qualche scontro diversivo abbia avuto teatro nella Valle. Bisogna considerare anche il fatto che una parte dell'esercito romano proveniva dall'Adriatico ed è probabile che per raggiungere il lago Trasimeno sia passato di qui. Oltre alla presenza dei Romani ci sono testimonianze di collegamenti con stanziamenti e possessi risalenti all'epoca etrusca.Intorno all'anno mille fu fondata a Petroio (vicino Siena) un abbazia benedettina dedicata a S. Maria e a S. Egidio e sembra spettare ai suoi monaci il merito di aver dato il via alla valorizzazione agricola della Val di Pierle, anche se non esiste documento che confermi che questi monaci benedettini si installarono nella Valle. E' comunque molto probabile che intorno a quell' epoca alle pendici dei monti che circondano la Valle , dove la strada che collega Cortona all''Alta Valle del Tevere si biforca in direzione Perugia, nascesse un luogo dove scambiarsi le cose. Questa è la spiegazione dell'origine del nome Mercatale ovvero luogo dove si svolge il mercato. Il Castello di Pierle esisteva dal X secolo, ma non si sa da chi e quando fu costruito e , come la Valle, appartenne ai Marchesi di Santa Maria (antenati dei Marchesi di Sorbello proprietari dell'omonimo castello) fino al XIII secolo quando Cortona riuscì a sottometterli e da allora il destino di tutta la Valle fu legato a quello della vicina città. Nei primi anni del 1300 l' Imperatore Arrigo VII si illuse di pacificare l'Italia sottoponendola all' Impero Tedesco, ma era un sognatore squattrinato e forte solo dell' incoronazione papale. Nell'affannoso sforzo di trovare i soldi per pagare i suoi sodati tedeschi e le truppe mercenarie italiane che dovevano permettergli di battere gli avversari, egli distribuiva diplomi. I cortonesi approfittarono del suo passaggio per giurargli fedeltà in quanto pensavano di aver trovato l' uomo che li avrebbe liberati dalle pretese di Arezzo. Il 4 Settembre del 1321 l'Imperatore salutò i cortonesi dall' alto delle scale del Comune "intascandosi" mille fiorini che erano riusciti a trovare per lui. Pochi mesi dopo egli morì di indigestione a Buunconvento e i cortonesi, come tutti gli altri che avevano puntato su di lui, restarono con un pugno di mosche. Aveva sì liberato i cortonesi dalle pretese di Arezzo, ma la sua prematura morte rendeva aleatori i decreti che l'imperatore aveva emanato. In più seppero di essere stati giocati dall'astuto Imperatore dato che all'indomani della partenza da Cortona egli aveva restituito il Castello di Pierle ai Marchesi di Santa Maria, ai quali erano da poco riusciti a toglierlo. Pochi anni dopo verso la metà del XIV secolo la sorte del castello fu nuovamente discussa dato che Giovanni Visconti, Signore di Milano, tentò di imporre la propria sovranità sull'Italia centrale. Tipo deciso e intraprendente fu sul punto di realizzare l'ambizioso progetto in quanto aveva soldi a sufficienza per pagare i più bravi capitani di ventura. Gli eserciti al suo servizio da prima conquistarono Bologna e la Romagna e poi, con l'aiuto di un'accorta azione diplomatica che spianò la strada coagulando alleati un po' ovunque da Pisa al Casentino, dalla Valle del Tevere a Perugia, scesero verso sud arrivando nella Val di Pierle che era, ed è, uno dei passaggi obbligati tra la Toscana e l' Umbria. Il sogno dei Visconti fu però infranto dai fiorentini che lo costrinsero alla resa durante la battaglia di Sarzana il 31 Marzo del 1353, poco dopo la vendita del Castello di Pierle da parte dei Visconti alla famiglia Oddi di Perugia. Come abbiamo detto correva l'anno 1353: la Francia era martoriata dalla Guerra dei Cent'anni, il cardinale Albornoz restituiva alla chiesa i possedimenti romagnoli a fil di spada, Cola di Rienzo farneticava a Roma sognando l'antica repubblica, la peste dilagava a milioni di persone morivano a causa della "morte nera"; Giotto è morto da pochi anni, l'Orcagna sta lavorando a Firenze; Dante è spirato da un trentennio, il cinquantenne Petrarca si trova a Milano e Giovanni Boccaccio di anni ne ha soltanto quaranta e sta pensando di scrivere il Decamerone.
Facendo un passo indietro si scopre che dal 1325 Cortona era governata dalla famiglia Casali con il titolo di "vicari imperiali", anche se esercitavano il potere conferitogli in gran parte a proprio beneficio. Fu Bartolomeo Casali che definì i confini del territorio cortonese tra Perugia, Citta di Castello e la Val di Pierle, dove la famiglia aveva della terre e delle case ormai da oltre mezzo secolo. In questo periodo Perugia ebbe giurisdizione, oltre che sul Castello di Pierle, anche su Mercatale e sul fortilizio di Danciano, ma alla fine i Casali riuscirono a riprendersi quello che consideravano territorio cortonese. Agli abitanti della Valle poco importava da chi dipendevano dato che per loro le cose andavano male in ogni caso poichè i padroni per i quali dovevano lavorare ed ai quali dovevano pagare le tasse erano avidi ed avari. Per questi poveretti la situazione divenne così difficile che la disperazione prese il sopravvento e l'11 Agosto del 1369 accadde l'irreparabile. I contadini di Pierle armati di zappe, forconi e bastoni dettero assalto al palazzo che i Casali avevano a Mercatale, ne sfondarono la porta e saccheggiarono i magazzini. Il comandante della guarnigione del Castello di Pierle si mosse con i suoi uomini per reprimere l' insurrezione e ci furono addirittura tre morti. Forse a causa di ciò i conti Oddi di Perugia preferirono disfarsi di una parte dei possedimenti che avevano nella turbolenta valle e vendettero il Castello di Pierle e quello di Lisciano alla famiglia Casali. Tornati a pieno possesso della Valle e timorosi per l'accaduto decisero di intraprendere la ricostruzione della Rocca di Perle ormai malandata. Fu fatto tutto in famiglia: il progetto per il nuovo castello venne elaborato da uno dei figli di Francesco Casali di nome Ranieri che aveva qualche esperienza di architettura militare essendo cavaliere di Rodi. I resti dell'antica costruzione furono abbattuti e la nuova rocca venne costruita all'interno di un muro di cinta posto sull'orlo del ciglione con un muraglione dotato di adeguati spazi per le sentinelle, il cammino di ronda, di feritoie e resa possente da quattro torrioni. L'accesso era protetto da un ponte levatoio. Venne fuori una vera e propria fortezza in grado di resistere ad un attacco in piena regola. Il materiale da costruzione usato fu la pietra calcarea estratta da una cava prossima al cantiere e il lavoro venne fatto senza fare economie dato che la mano d'opera era assicurata dai braccianti della zona. Il Castello servì a difendere la gente della Valle che correva a rinchiudersi entro le sue mura quando qualche scorreria di banditi li minacciva. Quando nel 1383 la peste divampò ancora una volta a Cortona, il vicario imperiale Niccolò Casali scavalcò la montagna e venne a rifugarsi nel Castello di Pierle. Per altri componenti della famiglia Casali la rocca divenne un posto maledetto; sospettati di conguira alcuni di loro furono imprigionati nel castello e sottoposto a tortura secondo gli sbrigativi metodi del tempo. Agli inizi del 1400 l'epoca sanguinaria dei Casali volse al termine grazie all'aiuto di Ladislao D'Angiò Durazzo re di Napoli, il quale voleva diventare re d'Italia aggiungendo a Napoli anche gran parte del paese. Aveva già messo le mani su Roma, Milano, sulla Romagna e sulle Marche e si accingeva a marciare su Firenze e Siena. Fermato dalla resistenza di queste due città decise di puntare su Arezzo e si accampò a Ossaia. Era il 1409. Sebbene l'esercito angioino non si palesasse come alleato (in un solo giorno dette alle fiamme i raccolti della Val di Chiana e incendiò le case di Camucia, di Montalla e di altri villaggi cortonesi) i cortonesi sperarono che il re di Napoli li avrebbe liberati dai Casali e per dimostrargli che facevano sul serio si ribellarono liberando la città e consegnandogliela. La libertà comunale fu di breve durata dato che il 1 Febbraio 1411 il re di Napoli fu costretto a venire a patti con Firenze e Siena. I fiorentini pagarono 60mila fiorini per ottenere Cortona, che da allora rimase nelle loro mani, e 1200 fiorini per acquistare il Castello di Pierle. Ci misero quattro armigieri, cinque balestrieri, un castellano e una guarnigione destinata a garantire l'ordine pubblico nella Valle dato che andava delineandosi la linea di confine tra la Toscana e l'Umbria. Da quel giorno il Castello perdette tutto il su peso strategico e le bande armate attraversarono la Val di Pierle ogni volta che ebbero intenzione di farlo, come accadde nel 1501 con Vitellozzo Vitelli signore di Città di Castello che tenne Mercatale per un decennio e nel 1510 quando vi passò l'esercito di Malatesta Baglioni diretto verso Firenze. La rocca divenne ben presto rifugio di sbandati, briganti, fuorilegge, rifugiati politici e i tutte quelle persone che preferivano viaggiare su strade poco frequentate. Nel 1576 Francesco dei Medici, Granduca di Toscana, decise di porre fine a quasto problema e ordinò di rendere inabitabile l'antico Castello. Furono smantellati gli archi, i camminamenti e distrutti i solai e fu ridotto come ora si presenta a chi si reca ad ammirare i resti.